1966 fue annus mirabilis para Sinatra. En marzo recibió 3 premios Grammy por su trabajo en el álbum September Of My Years de 1965. Tres meses después, volvió a estar en la cima de las listas de sencillos y álbumes con este álbum y su canción principal. En el Reino Unido, el álbum elegido en el número 4, negando por poco a Frank la oportunidad de convertirse en el primer artista en tener éxitos simultáneos de singles y álbumes en los EE. UU. y el Reino Unido, una hazaña que finalmente sería lograda 5 años después por Rod Stewart.
El álbum tiene que verse desde 2 perspectivas diferentes. El noventa por ciento representa un álbum tradicional de Sinatra. Era una práctica normal en la obra de Sinatra para que los álbumes de balada se alternaran con sets de tempo... por lo que el seguimiento de Moonlight Sinatra sería otra dosis de Swinging Sinatra con Nelson Riddle a mano para orquestaciones y Sonny Burke con créditos de producción.
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