La larga carrera de Farlowe comenzó durante el auge del skiffle de los años 50, cuando el John Henry Skiffle Group ganó el campeonato de toda Inglaterra. Luego formó los Thunderbirds originales, que siguieron siendo semiprofesionales hasta 1962, cuando se embarcaron en un mes de compromiso en Frankfurt, Alemania. Farlowe luego conoció a Rik Gunnell, propietario de los clubes Ram Jam y Flamingo de Londres, y el cantante se convirtió rápidamente en un incondicional del circuito de R&B de la ciudad. Hizo su debut discográfico ese año en el sello Decca Records con el "Air Travel" orientado al pop, y lanzó una serie de sencillos de seguimiento para Columbia Records, incluyendo "I Remember" (1963) y "Girl Trouble" (1964). El cantante y su banda de acompañamiento también grabaron como los Beazers ("The Blue Beat") y Little Joe Cook (una excelente interpretación del estándar de T-Bone Walker "Stormy Monday Blues", lanzado en 1965 por Sue Records). Farlowe no logró asegurar el éxito comercial hasta 1966, cuando su versión de la canción de los Rolling Stones
, "Out Of Time", producida por Mick Jagger, se elevó a la cima de las listas del Reino Unido.
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